En 1997, Bertrand a quitté sa carrière de consultant en gestion pour l’entrepreneuriat dans l’industrie de la créativité en utilisant toutes ses épargnes pour acquérir 33% d’un studio de design formé de 12 personnes. Durant les 19 premières années de sa carrière, Bertrand a assumé le rôle de président et de chef de la stratégie, en se concentrant plus particulièrement sur le développement d’affaires, les relations clients et la vision de l’organisation. En 2008, il a écrit le best-seller Conversational Capital (Financial Times Press) et, en 2012, avec son partenaire chez Sid Lee, Jean-François Bouchard, et le PDG du Cirque du Soleil, Daniel Lamarre, il a aidé à la création de C2 Montréal, une conférence unique sur la créativité en affaires. En 2016, Bertrand a reçu un doctorat honorifique en littérature de l’Université McGill pour ses accomplissements professionnels et ses nombreuses contributions à la communauté. Puis, en 2017, lui et Jean-François Bouchard ont fait quelque chose de rare dans l’industrie : ils ont échangé leur rôle et Bertrand a pris le contrôle des opérations quotidiennes en tant que PDG. Aujourd’hui, en plus de son travail chez Sid Lee, Bertrand siège au conseil de plusieurs organisations, notamment IDEO et C2 International. Les gens qui ont collaboré avec lui savent qu’il dit toujours (vraiment toujours) ce qu’il pense. Il est également connu comme étant un aspirant grand chef, un joueur de tennis redoutable. Il est un fier papa de deux filles et vit à Montréal avec sa femme, Josée Noiseux.